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在有機化學中，有一個非常經典的反應——Reimer–Tiemann Reaction（Reimer–Tiemann 反應）。

這個反應可以把 苯酚（phenol）轉換成水楊醛（salicylaldehyde），本質上是一種 鄰位甲醛化反應（ortho-formylation）。

簡單來說，反應條件是在**強鹼環境（通常是 KOH）**下，

苯酚與氯仿（CHCl₃）反應，生成重要的芳香醛類化合物。

反應關鍵機制

在鹼性條件下

氯仿會產生高度活潑的 二氯卡賓（:CCl₂）

苯酚先被去質子化

形成 phenoxide（苯氧負離子）

二氯卡賓進攻芳香環

主要發生在 鄰位（ortho）

經過一連串水解與重排

最終形成 水楊醛（salicylaldehyde）

這個反應在有機化學教材中非常經典，

也是理解 卡賓（carbene）反應性 與 芳香環親電取代機制 的重要案例。

許多香料、醫藥中間體與材料化學研究，都能看到這類反應的影子。

有機化學的魅力就在於

一個簡單的分子組合，背後卻藏著精巧的電子運動與機制設計。

 

Reimer–Tiemann 反應常見實驗試劑

以下為實驗或教學中常見使用的化學品：

• Phenol（苯酚） — CAS No. 108-95-2

• Chloroform（氯仿 / 三氯甲烷） — CAS No. 67-66-3

• Potassium hydroxide（氫氧化鉀） — CAS No. 1310-58-3

• Salicylaldehyde（水楊醛 / o-Hydroxybenzaldehyde） — CAS No. 90-02-8

反應過程中會生成重要中間體：

• Dichlorocarbene（二氯卡賓，:CCl₂） — 高度活潑中間體，無穩定

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