2026.09.02
化學反應系列
酮類的 5 大經典反應
【酮類的 5 大經典反應】機制解析與試劑應用指南
酮類最重要的反應中心，就是 C=O 羰基。
簡單記：羰基決定大部分反應，α-氫則帶來更多反應可能。
常見 5 大反應機制分類
■ ① 親核加成（Nucleophilic Addition）
- ✓ 可與 HCN、Grignard 試劑（格氏試劑）反應，使碳鏈增長並生成相應加成產物。
■ ② 與含氮試劑反應（Reaction with Nitrogen Nucleophiles）
- ✓ 可與羥胺、肼等含氮親核試劑進行加成-消除反應，形成 Oxime（肟）、Hydrazone（腙） 等具特定結晶性與熔點的衍生物。
■ ③ 還原反應（Reduction Reactions）
- ✓ 還原為二級醇：使用 NaBH₄ 或 LiAlH₄ 氫化物還原劑，可將酮還原成二級醇（Secondary Alcohols）。
- ✓ 完全還原為伸甲基：透過 Clemmensen 還原（酸性條件）或 Wolff–Kishner 還原（鹼性條件），可進一步把羰基（C=O）徹底轉化為 CH₂ 伸甲基。
■ ④ 氧化與鹵仿反應（Oxidation & Haloform Reaction）
- ✓ 氧化反應：酮類一般較醛類不易氧化，但在強氧化條件（如強酸、高溫高錳酸鉀）下可能發生碳–碳單鍵斷裂。
- ✓ 鹵仿反應：結構中具有乙醯基結構的甲基酮（Methyl ketones），在鹼性鹵素溶液中可進行特徵性的碘仿反應（Iodoform reaction）。
■ ⑤ α-氫相關反應（Reactions at the α-Carbon）
- ✓ 具有 α-H（α-氫）的酮類在酸或鹼催化下可形成烯醇（Enol）或烯醇負離子（Enolate），進行 Aldol condensation｜醛醇縮合，建構更複雜的碳骨架化合物。
可能使用之化學試劑清單
Hydrogen Cyanide｜氰化氫
Diethyl Ether｜乙醚 （Grignard 反應常用無水溶劑）
Methylmagnesium Bromide｜甲基溴化鎂 （Grignard 試劑範例）
Ethylmagnesium Bromide｜乙基溴化鎂 （Grignard 試劑範例）
Hydroxylamine｜羥胺
Hydroxylamine Hydrochloride｜鹽酸羥胺 （實驗室更常見的穩定形式）
Hydrazine｜肼
Hydrazine Hydrate｜水合肼
2,4-Dinitrophenylhydrazine, 2,4-DNPH｜2,4-二硝基苯肼
Sodium Borohydride｜硼氫化鈉
Lithium Aluminium Hydride, LiAlH₄｜氫化鋁鋰
Zinc｜鋅 （Clemmensen 還原相關）
Hydrochloric Acid｜鹽酸
Potassium Hydroxide｜氫氧化鉀
Potassium Permanganate｜高錳酸鉀
Sulfuric Acid｜硫酸
Iodine｜碘
Sodium Hydroxide｜氫氧化鈉
Barium Hydroxide｜氫氧化鋇
Barium Hydroxide Octahydrate｜氫氧化鋇八水合物
Acetone｜丙酮 （常見甲基酮與 Aldol 反應示範物）
⚠ 試劑選用特別注意事項：
另外有幾個要特別注意：Grignard reagent 是一大類試劑，沒有單一 CAS No.；Tollens’ reagent（托倫試劑）、Fehling’s solution（斐林試液） 及 Zinc amalgam〔Zn(Hg)〕 也屬於現配試劑／混合系統，通常不建議硬標一個 CAS No.。
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