2026.08.28
化學反應系列

不只是葡萄糖|一次認識醛糖、酮糖與糖醇的立體異構世界

分享:
785363265_27979598101709727_5667645359833013096_n

不只是葡萄糖|一次認識醛糖、酮糖與糖醇的立體異構世界

 

提到「糖」,很多人第一個想到的是:葡萄糖、果糖或蔗糖

但在醣類化學、生物代謝、食品科學與藥物研究中,糖的世界遠比想像中複雜。

即使具有相同的分子式,只要:

  • 羥基排列方向不同
  • 手性中心的組態不同
  • 羰基位於不同位置
  • 屬於 D 型、L 型或 meso 型

就可能形成具有不同化學身分、旋光性、生物活性與 CAS No. 的化合物。

因此在選購研究試劑時,不能只寫:Ribose、Glucose 或 Mannitol

還必須確認:D/L 構型 × 完整英文名稱 × CAS No.

01|Aldoses:醛糖

醛糖的開鏈形式含有醛基,可依碳原子數分成丁糖、戊糖與己糖。

■ Aldotetroses|醛丁糖
D-Erythrose CAS No.:583-50-6
L-Erythrose CAS No.:533-49-3
D-Threose CAS No.:95-43-2
L-Threose CAS No.:95-44-3
■ Aldopentoses|醛戊糖
D-Ribose CAS No.:50-69-1
D-Arabinose CAS No.:10323-20-3
L-Arabinose CAS No.:5328-37-0
D-Xylose CAS No.:58-86-6
L-Xylose CAS No.:609-06-3
D-Lyxose CAS No.:1114-34-7
L-Lyxose CAS No.:1949-78-6
其中 D-Ribose 是 RNA、ATP、NAD⁺ 等重要生物分子的組成單元;D-XyloseL-Arabinose 則常見於植物多醣、半纖維素及生物轉化研究。
■ Aldohexoses|醛己糖
D-Allose CAS No.:2595-97-3
L-Allose CAS No.:7635-11-2
D-Altrose CAS No.:1990-29-0
L-Altrose CAS No.:1949-88-8
D-Glucose CAS No.:50-99-7
L-Glucose CAS No.:921-60-8
D-Mannose CAS No.:3458-28-4
L-Mannose CAS No.:10030-80-5
D-Gulose CAS No.:4205-23-6
L-Gulose CAS No.:6027-89-0
D-Galactose CAS No.:59-23-4
L-Galactose CAS No.:15572-79-9
D-Talose CAS No.:2595-98-4

這些己糖可能具有相同的分子式:C₆H₁₂O₆

但因多個手性中心的排列不同,形成不同的立體異構物。

因此:D-Glucose、D-Mannose 與 D-Galactose 雖然分子式相同,卻是三種不同的化合物,不能因為都是「六碳糖」就互相替代。

02|Ketoses:酮糖

酮糖的開鏈形式含有酮基。
與相同碳數的醛糖相比,醛糖與酮糖互為結構異構物,而不是單純的 D/L 鏡像關係。

■ Ketotetrose|酮丁糖
D-Erythrulose CAS No.:496-55-9
L-Erythrulose CAS No.:533-50-6
■ Ketopentoses|酮戊糖
D-Ribulose CAS No.:488-84-6
L-Ribulose CAS No.:2042-27-5
D-Xylulose CAS No.:551-84-8
L-Xylulose CAS No.:527-50-4
RibuloseXylulose 不只是稀有糖,也會出現在代謝、生物催化及酵素反應研究中。
■ Ketohexoses|酮己糖
D-Psicose/D-Allulose CAS No.:551-68-8
L-Psicose/L-Allulose CAS No.:16354-64-6
D-Fructose CAS No.:57-48-7
L-Fructose CAS No.:7776-48-9
D-Sorbose CAS No.:3615-56-3
L-Sorbose CAS No.:87-79-6
D-Tagatose CAS No.:87-81-0
L-Tagatose CAS No.:17598-82-2

其中 D-Allulose|D-阿洛酮糖D-Tagatose|D-塔格糖 近年受到食品、低熱量甜味劑、代謝與生物轉化研究領域關注。

但研究使用時仍須確認:

  • 化學純度
  • 異構物純度
  • 含水狀態
  • 分析方法
  • 是否符合預定實驗用途

03|Sugar Alcohols:糖醇

糖醇通常可視為單醣羰基經還原後形成的多元醇。
羰基還原成羥基後,原本的醛糖或酮糖可能形成不同糖醇;某些糖醇也可能因分子具有內部對稱性,而成為:meso Compound|內消旋化合物

■ 四碳糖醇
Erythritol CAS No.:149-32-6
D-Threitol CAS No.:2418-52-2
L-Threitol CAS No.:2319-57-5
■ 五碳糖醇
Adonitol/Ribitol CAS No.:488-81-3
D-Arabitol CAS No.:488-82-4
L-Arabitol CAS No.:7643-75-6
Xylitol CAS No.:87-99-0
■ 六碳糖醇
Allitol CAS No.:488-44-8
D-Mannitol CAS No.:69-65-8
L-Mannitol CAS No.:643-01-6
D-Talitol/D-Altritol CAS No.:643-03-8
L-Talitol/L-Altritol CAS No.:60660-58-4
D-Sorbitol/D-Glucitol CAS No.:50-70-4
L-Sorbitol/L-Glucitol CAS No.:6706-59-8
L-Iditol CAS No.:488-45-9
Dulcitol/Galactitol CAS No.:608-66-2
■ 糖醇可應用於:
  • 生物化學與代謝研究
  • 酵素受質及酵素活性分析
  • 微生物發酵與生物轉化
  • 醣類合成與反應機制研究
  • 食品、甜味劑與配方研究
  • 藥物、賦形劑及滲透壓研究
  • 分析方法開發與標準品研究

04|同樣的分子式,為什麼不能直接替代?

D-GlucoseL-Glucose 為例,兩者具有相同的:分子式與分子量

但它們是互為鏡像的對映異構物。

在一般非手性環境中,部分物理性質可能相近;但進入由胺基酸、蛋白質及酵素構成的生物系統後,辨識結果可能完全不同。

因為生物系統本身就是高度手性的環境。

酵素所辨識的不是只有:「這是一個糖分子。」而是包含:

  • 羥基的空間方向
  • 手性中心的組態
  • 分子的立體形狀
  • 環化後的 α/β 異頭物
  • 吡喃糖或呋喃糖形式

所以一個 OH 朝向不同,就可能影響:酵素是否辨識、反應是否發生,以及代謝途徑如何進行。

05|採購稀有糖試劑,至少確認這五件事

第一,確認完整英文名稱,不能只寫中文俗名。
第二,確認 D 型、L 型或 meso 型。
第三,以 CAS No. 交叉核對,但不可只看 CAS 而忽略品名與結構。
第四,確認是否為游離糖、水合物、衍生物或同位素標記品。
第五,確認純度的定義與分析方式,例如:HPLC、GC、NMR、旋光度或水分分析。
特別提醒:尤其稀有糖、糖醇與手性化合物,名稱相近不代表可以互相替代。一個 D/L 字母的差異,就可能代表完全不同的研究試劑。

景明化工可依研究與分析需求,協助查找不同構型的醛糖、酮糖、糖醇及相關醣類研究試劑。
實際品項、規格、純度、包裝與供貨狀況,仍應以原廠最新資料及正式報價為準。

景明化工 ECHO Chemical ECHOCHEMICAL|讓每一個化學名稱,都對應到正確的研究材料。
LOCATIONS

服務據點

北北基/宜蘭/花蓮
洽詢車

你的洽詢車總計 0 件產品

依據歐盟施行的個人資料保護法,我們致力於保護您的個人資料並提供您對個人資料的掌握。
按一下「全部接受」,代表您允許我們置放 Cookie 來提升您在本網站上的使用體驗、協助我們分析網站效能和使用狀況,以及讓我們投放相關聯的行銷內容。您可以在下方管理 Cookie 設定。 按一下「確認」即代表您同意採用目前的設定。
管理Cookies

隱私權偏好設定中心

依據歐盟施行的個人資料保護法,我們致力於保護您的個人資料並提供您對個人資料的掌握。
按一下「全部接受」,代表您允許我們置放 Cookie 來提升您在本網站上的使用體驗、協助我們分析網站效能和使用狀況,以及讓我們投放相關聯的行銷內容。您可以在下方管理 Cookie 設定。 按一下「確認」即代表您同意採用目前的設定。
查看隱私權政策

管理同意設定

必要的Cookie

一律啟用
網站運行離不開這些 Cookie 且您不能在系統中將其關閉。通常僅根據您所做出的操作(即服務請求)來設置這些 Cookie,如設置隱私偏好、登錄或填充表格。您可以將您的瀏覽器設置為阻止或向您提示這些 Cookie,但可能會導致某些網站功能無法工作。