2025.11.20
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⚗️ 有機合成的靈魂操作｜實驗室最常見的反應大整理！
有機合成的靈魂操作｜實驗室最常見的反應大整理！在有機化學的世界裡，「反應」就是魔法。
不論是藥物開發、材料設計，還是實驗室的日常研究，
這些經典反應是化學人構築分子的基石 
今天就帶大家快速回顧「有機合成的四大核心反應」
一、碳 - 碳鍵形成反應（分子骨架的基礎）
代表反應：格氏反應（Grignard Reaction）原理：卤代烴（R–X）＋鎂 → 格氏試劑（R–MgX）
可與醛、酮、CO₂反應生成新的碳鏈。
重點：必須「全程無水」，因為遇水就報銷。
應用：醇、羧酸類藥物中間體製備。
常用試劑與 CAS No.：
溴化甲鎂 (CH₃MgBr) [920-39-8]
鈴木偶合反應（Suzuki Coupling）原理：Pd 催化下，芳基硼酸與芳基卤代烴交叉耦合 → C–C 鍵。
優點：毒性低、選擇性高、官能團耐受強。
應用：OLED 材料、藥物聯苯骨架（如缬沙坦）。
常用試劑與 CAS No.：
苯硼酸 (Phenylboronic acid) [98-80-6]
溴苯 (Bromobenzene) [108-86-1]
羟醛縮合（Aldol Condensation）原理：含 α-H 的醛或酮經鹼催化 → β-羟基醛 / 酮，再脫水成 α,β-不飽和羰基化合物。
應用：合成查耳酮、黃酮、甾類骨架。
常用試劑與 CAS No.：
乙醛 (Acetaldehyde) [75-07-0]
狄爾斯–阿爾德反應（Diels–Alder Reaction）原理：共軛雙烯與親雙烯體 [4+2] 加成 → 六元環。
特點：100% 原子經濟、立體選擇性高。
應用：萜類、藥物（如萘普生）骨架構建。
二、碳 - 雜鍵形成反應（官能團導入的關鍵）
威廉姆遜醚合成（Williamson Ether Synthesis）原理：醇鈉＋伯卤代烷 → 醚。
常用試劑與 CAS No.：
乙醇鈉 (Sodium ethoxide) [141-52-6]
溴甲烷 (Methyl bromide) [74-83-9]
應用：抗生素醚鍵構建、香料中醚結構引入。
酰胺化反應（Amidation）原理：羧酸衍生物（酰氯 / 酸酐 / 酯）＋胺 → 酰胺。
常用試劑與 CAS No.：
三乙胺 (Triethylamine) [121-44-8]
DCC (Dicyclohexylcarbodiimide) [538-75-0]
應用：肽合成、藥物中酰胺鍵（如尼龍、紫杉醇）。
Buchwald–Hartwig 胺化反應原理：Pd 催化下，芳基卤代烴＋胺 → 芳胺。
常用試劑與 CAS No.：
Pd₂(dba)₃ [16798-66-0]
Cs₂CO₃ [534-17-8]
應用：製備芳胺類藥物（如吉非替尼）。
三、官能團轉化反應（功能微調的祕密武器）
醇的氧化反應PCC 弱氧化生成醛；KMnO₄ 強氧化生成羧酸。
常用氧化劑：
PCC [26299-14-9]
卤代烴的親核取代（S_N1 / S_N2）卤代烴＋Nu⁻ → 醇、胺、腈等。
常用試劑：NaOH、KCN、NH₃。
應用：合成醇類、腈類、胺類中間體。
酯水解（Ester Hydrolysis）酸 / 鹼催化下 → 羧酸＋醇。
常用試劑與 CAS No.：
乙酸乙酯 (Ethyl acetate) [141-78-6]
四、氧化還原反應（調整氧化態的終極工具）
烯烴催化氫化（Catalytic Hydrogenation）Pd/C 或 Ni 催化下，C=C 加氫生成烷烴。
常用試劑與 CAS No.：
氫氣 (H₂) [1333-74-0]
Pd/C 催化劑 [7440-05-3]
應用：油脂氫化、人造奶油製造、藥物還原。
硝基還原（Nitro Reduction）芳香硝基化合物 → 芳胺。
常用還原劑：Fe/HCl、SnCl₂、Na₂S₂O₄。
代表化合物：
硝基苯 (Nitrobenzene) [98-95-3]
實驗選反應小技巧
想接碳鏈 → 選「格氏」或「鈴木」 想引入胺基 / 醚基 → 用「Buchwald」或「Williamson」 想修飾官能團 → 試試「氧化 / 水解」 想調整結構穩定性 → 用「氫化 / 還原」
延伸閱讀：《March’s Advanced Organic Chemistry》、《Organic Synthesis: Strategy and Control》
景明化工｜專業 × 安全 × 整合讓每一次反應，都成為通往創新的關鍵一步。
